坎宁汉从军队退役后，成为了《芝加哥论坛报》的时尚写手，并开始进行街拍。因为一次偶然的机会，他拍摄的葛丽泰·嘉宝引起了《纽约时报》的注意。自1978年开始，坎宁汉定期在报纸上发表系列照片，最终成为了时尚界最具影响力的人物之一。

'I've said many times that we all get dressed for Bill,' Vogue editor-in-chief Anna Wintour said in a 2010 documentary dedicated to Cunningham, called Cunningham New York.

《Vogue》杂志总编安娜·温图尔在2010年献给坎宁汉的纪录片《我们都为比尔着盛装(Cunningham New York)》中说：“我说过很多次，我们都在为比尔着盛装。”

Cunningham operated with the conviction that fashion shows didn't happen on runways but on the street - and his essays in the New York Times documented decades of evolving trends on the New York pavements. His keen eyes spotted popular items of clothing ranging from the elegant to thetacky, and his lens capture 'fanny packs Birkin bags, gingham shirts and fluorescent biker shorts', the New York Times said in an obituary of Cunningham Saturday. 'I'm not interested in celebrities with their free dresses. I'm interested in clothes,' Cunningham said about his own work in the 2010 documentary.

坎宁汉坚信时尚不在T台上，而在大街上，他发表于《纽约时报》的文章记录了纽约街道上数十年的时尚潮流演变历程。他用敏锐的目光锁定各类时尚单品，从优雅系到潮流派;《纽约时报》在周日为坎宁汉发的讣告中说，他的镜头捕捉到了“范妮包、柏金包、格子衫和荧光骑行短裤”。坎宁汉在2010年的纪录片中谈到自己的工作时曾说：“我对穿着随意的名人没有兴趣，我的兴趣点在服饰上。”

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